O século XVI pode ser considerado como a idade de ouro dos ciganos na Europa. Vagavam de cidade em cidade, e se bem é certo que foram expulsos com frequência, haveria que esperar ao século XVI para que se desatasse uma onda de perseguição só comparável ao anti-judaísmo secular dos europeus. No século XV, os estereótipos negativos ainda não estavam enraizados, e entre a hostilidade e a fascinação, a cultura cigana dispersou-se pelo continente, misturando-se com as culturas e línguas locais. Lentamente, foi-se convertendo em um desafio para os poderes estabelecidos, para a população sedentária e para a religião dominante.
Quando teve lugar o descobrimento da América, em 1492, os ciganos já estavam espalhados por toda a Europa, onde apesar de uma boa acolhida inicial começaram a ser perseguidos, marginalizados, expulsos, severamente castigados, escravizados (como na Romênia, onde a escravidão cigana não foi abolida até 1864) ou simplesmente exterminados. O desencontro entre os ciganos e os não ciganos perduraria desde o século XVI até a atualidade.
Assim, na Espanha, a pragmática de Medina do Campo do ano 1499 obrigou-os a abandonar a vida nômade. Em 1500, o mesmo ano em que entraram na Polônia e Rússia, a Dieta de Augsburgo expulsou-os da Alemanha. Em 1505 Jaime IV da Escócia concedeu-lhes um salvo-conduto e saltaram à Dinamarca. Chegaram à Suécia em 1512, e em 1514 aInglaterra, de onde seriam expulsos, sob pena de morte, em 1563. Antes disso, na Espanha foi-lhes dado a "escolher", em 1539, entre a sedentarização ou seis anos de galeras e, em1540, os bispos da Bélgica ordenaram a sua expulsão sob pena de morte.[15]
A partir do final do século XVI, sucederam-se em toda a Europa autorizações, leis e decretos contra o modo de vida dos ciganos. A dinâmica dessas disposições será contraditória (são obrigados a sedentarizar-se ao tempo que se lhes impede a entrada em muitas cidades; são obrigados a assimilarem a cultura local ao tempo que se são concentrados em determinados bairros; são obrigados a trabalhar em ofícios reconhecidos ao tempo que são impedidos de entrar nos grêmios…). A tenacidade dos ciganos, as suas estratégias de ocultamento, de multi-ocupacionalidade (como a chama Teresa San Román), de semi-nomadismo ou itinerância circunscrita, de adaptação às circunstâncias instáveis da legislação, a capacidade para cruzar fronteiras ou para aliar-se em determinadas ocasiões com a população autóctone realizando trabalhos imprescindíveis, faz que os ciganos de toda Europa resistam à assimilação e conservem as suas próprias características culturais mais ou menos intactos até a atualidade.
Ante a ausência de testemunhas escritas próprias e a visão negativa dos outros, resultam valiosas as referências de uma personagem peculiar que se acercou do mundo cigano com interesse e curiosidade romântica na primeira metade do século XIX: George Borrow. Nas suas viagens por boa parte da Europa, como pregador protestante, teve oportunidade de contatar com grupos ciganos, aprendendo a sua língua e traduzindo e inclusive publicando o Evangelho em caló (entre a sua produção literária encontra-se La Bíblia en España, interessante livro de viagens estudado por Manuel Azaña).
